Alkansäuren

Sie gehören zu den Säuren, die auf Kohlenstoff basieren. Der Oberbegriff ist Carbonsäuren oder organische Säuren. Die Alkansäuren sind eine kleine Gruppe innerhalb der Carbonsäuren.

Alkansäuren leiten sich von den bereits bekannten Alkanen ab. Solche abgeleiteten Moleküle nennt man auch Abkömmlinge (Derivate). 

Aufbau der Alkansäuren - funktionelle Gruppe

Alkansäuren haben eine funktionelle Gruppe - wie es sie auch bei Alkoholen und Aldehyden gibt. 

 

Hier sieht man z.B. eine Ethansäure. Sie hat 2 C-Atome (daher Ethan) und eine besonders aufgebaute Extragruppe mit 2 Sauerstoff-Atomen (die Säuregruppe oder Carboxylgruppe).

 

Die Summenformel von Ethansäure ist CH3COOH. Das COOH steht als funktionelle Gruppe einzeln auch in der Summenformel, damit man sofort erkennt, dass es sich um eine Säure handelt - auch ohne Strukturformel.

Auch die Propansäure besitzt diese funktionelle Gruppe.

 

Ob man übrigens das OH an dieser Gruppe mit Strich zwischen O und H schreibt oder ohne, ist egal.

Die COOH-Gruppe ist das gemeinsame Merkmal aller Alkansäuren - ihre funktionelle Gruppe. Sie bestimmt die Eigenschaften dieser Stoffe.

Steckbrief Alkansäuren

Wo man sie findet (Vorkommen)

Die einfachste aller Alkansäuren, die Methansäure ist eine der stärksten organischen Säuren und wird von vielen Lebewesen zur Verteidigung benutzt, z.B. von Ameisen oder Brennesseln. Sie ist eher als Ameisensäure bekannt.

Die Ethansäure ist aus dem Haushalt als Essigsäure bekannt. Sie hat einen charakteristischen Geruch, den jeder kennt.

Und auch mit der Butansäure hat so ziemlich jeder schon einmal Kontakt gehabt: Sie entsteht z.B. bei der Zersetzung von Schweiß durch Bakterien und wenn Butter ranzig wird und hat einen höchst unangenehmen Geruch. Sie ist auch bekannt als Buttersäure.

 

Aber auch etwas komplexere Stoffe, wie die Milchsäure (sie macht Milch zu Joghurt und Weißkohl zu Sauerkraut), die Oxalsäure (kann Nierensteine verursachen), die Weinsäure (im Wein) und andere Säuren gehören zu den Alkansäuren. Sie tragen jedoch, anders als die Alkansäuren der bekannten homologen Reihe, mehr als eine funktionelle Gruppe.

 

Zu den Alkansäuren gehören auch die Fettsäuren, z.B. Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure. Ihre Bezeichnung "Fettsäuren" kommt daher, dass sie in natürlichen Fettmolekülen vorkommen.

 

Sie haben meist Kettenlängen zwischen 12 und 20 C-Atomen. 

 

Bei so langen Ketten haben sich die schreibfaulen Wissenschaftler eine neue Schreibweise erdacht, bei der jede Ecke einem C-Atom entspricht. Man schreibt lange Ketten also nicht mehr aus, sondern malt nur noch Ecken hin, wie hier bei der Palmitinsäure (Hexadecansäure). Oben ist die Strukturformel, wie Du sie schon kennst und unten, die gezackte Linie, an denen man nur noch O und OH sieht, ist die Fauli-Schreibweise für echte Wissenschaftler: Jede Ecke entspricht genau einem C-Atom. Zähl sie nach, dann siehst Du es.

Wie sie sind (Eigenschaften)

Die funktionelle Gruppe mit ihren beiden Sauerstoff-Atomen darin ist polarisiert und sorgt dafür, dass mehr Energie benötigt wird, um ihren Aggregatzustand zu ändern. Das liegt an den vielen Wasserstoffbrücken, die sie mit ihren Nachbarn ausbilden. Sie haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt als ihre Grundmoleküle, die Alkane.

Kurzkettige Alkansäuren sind durchsichtig, reizend bis ätzend und viele von ihnen haben einen charakteristischen Geruch. Sie sind bei Raumtemperatur flüssig. Aufgrund der polaren funktionellen Gruppe sind sie gut in Wasser löslich.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Raumtemperatur fest.

Wie bei den Alkoholen nimmt ihre Wasserlöslichkeit mit steigender Kettenlänge ab, da die unpolaren Eigenschaften der Kette die polaren Eigenschaften der funktionellen Gruppe zunehmend überlagern. 

Was man mit ihnen macht (Verwendung)

Ich mache mir mit Essig Salat. Und putze meine Armaturen in Bad und Küche, damit sie kalkfrei werden. 

In der Industrie werden sie vor allem Nahrungsmitteln zugesetzt, um sie zu konservieren (Milchsäure, Ameisensäure), in Backwaren oder Limonade als Geschmacksträger (Weinsäure), zum Reinigen (Ameisensäure). Auch Acetylsalicylsäure (ASS) ist eine Alkansäure und wird als Kopfschmerz- und blutverdünnendes Medikament eingesetzt.

Und was man mit den Fettsäuren alles anstellen kann....: Essen, Seife und Cremes herstellen, z.B.!


Herstellung von Essig

Essig wird zum Verzehr, ähnlich wie Alkohol, biotechnologisch hergestellt. Das heißt nichts anderes, als das Mikroorganismen das für uns erledigen. Im Fall der Essigsäure sind das Essigsäurebakterien.

 

Als Rohstoff dient verdünnter Wein. 

Ein großer Tank wird mit dem Wein befüllt und auf 28°C gebracht. Diese Temperatur ist die Wohlfühltemperatur der Essigsäurebakterien, hier arbeiten sie optimal. Diese Bakterienart futtert Alkohol und braucht vor allem auch Sauerstoff, um Energie zu gewinnen. Deshalb ist der Tank nicht nur ein Tank, sondern ein Whirlpool. Der Biotechnologe sagt: Der Tank wird belüftet. Wie in einem Whirlpool blubbern Luftblasen von unten nach oben und ein wenig Sauerstoff aus den Luftblasen nehmen sich die Essigsäurebakterien im Wein. Damit und vor allem mit dem Alkohol machen sie Essigsäure. Am Ende ist der Alkohol alle und der Tank voller fruchtigem Essig - wenn alles richtig gemacht wurde. 

Die Essigsäurebakterien will niemand in seinem schönen Salat haben, also filtert man sie ab.

Guter Essig kommt jetzt in Holzfässer und wird dort eine Zeit lang gelagert, wie guter Wein. Der billige Essig aus dem Supermarkt allerdings nicht, der kommt direkt in den Verkauf. Mit dem Ablagern im Fass passieren 2 Dinge mit dem Essig: 

  1. Er verliert etwas seine Schärfe und wird viel milder.
  2. Er nimmt Aromastoffe aus dem Holz auf, das man verwendet. Manche Essigsorten sind genauso teuer oder teurer als gute Weine. Insbesondere der Aceto balsamico ist berühmt geworden. Die Edelmarke wird in einer bestimmten Reihenfolge sogar in Fässern verschiedener Hölzer gelagert. Allerdings nicht der billige Aceto balsamico di Modenoa, der im Discounter verkauft wird, der ist nur mit Sirup versetzt.

Essigsorten

Um die Essigsorte zu bestimmen, sind Ausgangsstoffe und Bearbeitung ausschlaggebend. Jede Art von Fruchtessig hat als Grundlage eben jene Frucht. 

Einige Essigsorten sind hier mit kurzer Erklärung aufgeführt:

  1. Tafelessig
    wird aus verdünntem Branntwein hergestellt
  2. Apfelessig
    Grundlage der Weinherstellung sind Äpfel.
  3. Aceto balsamico
    Weinessig aus der Region Modena/Italien
    Es gibt den Aceto balsamico di Modena, ein billiger Weinessig mit Zuckersirup. Und es gibt den Aceto Balsamico Tradizionale di Modena, der tatsächlich in Holzfässern gelagert wird.
  4. Kräuteressig
    Ist meist Branntweinessig mit Kräutern angereichert
  5. Himbeeressig
    Apfel- oder Weinessig mit Himbeerpürree oder, für die billigere Variante, Himbeeraroma.

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